Carbachol - Carabamann, Isopto-Carbachol©

Klasse: direktes Parasympathomimetikum

Direkt wirkendes Parasympathomimetikum/Cholinergikum, enger Strukturverwandter des Acetylcholins, Cholinester der Carbamoylsäure

Stimuliert hauptsächlich Muscarin-, aber auch Nikotinrezeptoren

Dynamik

Interaktion zwischen Carbachol und Muskarinrezeptor aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zu Acetycolin;

Organwirkungen:

  • Herz: Verlangsamung der Schrittmacherpotentiale im Sinus-Knoten (negativ chronotrop), Verlängerung der Überleitungszeit im AV-Knoten (negativ dromotrop), Verminderung der Kontraktilität des Vorhofmyokards (negativ inotrop); Verkürzung des Aktionspotentials und der Refraktärperiode
  • Lunge: Kontraktion der glatten Muskulatur von Trachea und Bronchien
  • Verdauungstrakt: Anregung der Speichel- und Magensaftproduktion, Kontraktion des Darms und der Gallenblase, Erschlaffung der Sphinkteren
  • Harnblase: Kontraktion des M.detrusor
  • Auge: Kontraktion des M.sphincter pupillae ð Miosis, Kontraktion des M.ciliaris ð Nahakkommodation, Erweiterung des Schlemm-Kanals, Verbesserung des Kammerwasserabflusses
  • Außerdem: Blutdruckabfall, Steigerung der Schweißsekretion

Kinetik

  • Stark polare Verbindung, deshalb keine Penetration der Blut-Hirn-Schranke und keine Resorption im Darm
  • Wirkung bei systemischer Verabreichung auf Peripherie beschränkt
  • KEIN Abbau durch Cholinesterase, deshalb viel längere Wirkdauer als Acetylcholin
  • t1/2 ca 8 h

Anwendung 

  • nur noch lokal am Auge bei Glaukom oder in der Kataraktchirurgie

Kontraindikationen 

  • Herzinsuffizienz (negativ inotrope und chronotrope Wirkung!!!)
  • Asthma Bronchiale (Bronchospasmus!)
  • Gleichzeitige Gabe von Beta-Blockern (Störung der atrioventrikulären Überleitung)

Nebenwirkungen

  • Selbst bei lokaler Applikation systemische muscarinähnliche Wirkungen möglich (siehe auch Organwirkungen)
  • z.B.: Speichelfluss, Bronchospasmus, Spasmen im Gastrointestinaltrakt, Diarrhoe, Bradykardie, Blutdruckabfall, Harndrang, vermehrte Schweißsekretion

Weitere Nebenwirkungen

  • bei sehr hoher Dosierung auch nicotinähnliche Nebenwirkungen wie Muskelzittern, Spasmen, Lähmungen
  • sowie Lähmung von vegetativen Neuronen
  • im ZNS: Weckreaktion, Aktivierung des Atemzentrums, bei weiterer Dosissteigerung Lähmung

Struktur

 

  • Besitzt quaternären Stickstoff sowie 2 elektronegative Sauerstoffatome, daraus resultiert charakteristische Ladungsverteilung, die wichtig ist für Interaktion mit Rezeptor
  • Anlagerung des quaternären Stickstoffs und des Ester- oder Carbonyl-Sauerstoffs an Seitenketten bestimmter Aminosäuren in der Rezeptorbindungstasche

 

Zum Vergleich:

 

 Vegetatives Nervensystem, Cholinergika